Джозефина Барри / Josephine Barry

Старая тётушка Дианы. Девочка отмечает, что её родственница — человек с тяжёлым характером. Именно в ту комнату, которую занимала Джозефина, вбежали Энн и Диана, не зная, что кто-то уже занимает её. Девочки, резвясь, прыгнули в кровать, где спала тётушка. На следующий день Джозефина рассказала всё миссис Барри, посчитав, что виновата только Диана. Узнав об этом от миссис Линд, Энн поспешила к подруге: она хотела извиниться перед тётушкой, сняв таким образом вину с Дианы. От слов Энн тётушка Джозефина смягчается и предстаёт уже не злой и желчной, а добродушной и любопытной женщиной. На протяжении месяца тётушка гостила в доме Дианы, учила девочек музыке и слушала историю Энн. Перед отъездом в Шарлоттаун Джозефина просила Энн навещать её.